然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。 曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东）。 公元190年（初平元年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。 而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带。 曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。 关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。 公元191年（初平二年），曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。 济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。 曹操收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。 公元193年（初平四年）春天，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。 公元193年（初平四年）秋，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。 曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。 吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。 曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。 此时，曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。 公元195年（兴平二年），曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。 公元196年（建安元年）八月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。 公元197年（建安二年）春正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。 公元198年（建安三年）夏四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。 吕布见大势已去，下城投降。 曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。 消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼。 不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。 ）十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍。 曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。 这段历史就是“衣带诏”，有车骑将军董承，昭信将军吴子兰，长水校尉种辑，越骑校尉王子服，议郎吴硕，左将军刘备，西凉太守马腾等，但是却以失败告终。 当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操对此胸有成竹，说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。” 袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。 袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里。 公元200年（建安五年），袁绍命大将颜良等人进兵白马（今河南安阳滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻。不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富。